Heterotsüklilised ühendid: nomenklatuur ja klassifitseerimise

Heterotsükliline ühend (. Kreeka heterod - teine teine) - klass orgaanilises ringühendeid tsüklitena, mis lisaks süsiniku aatomitele sisaldavad enam aatomit muud keemilised elemendid, nn heteroaatomeid: hapnik (nt furaan ja püraan), lämmastik (pürrooli ja püridiini ), väävel (tiofeen tiofenaldegid, tiopüraan, tiasooli), seleen (selenophene) jne

Heterotsüklid moodustatud kahe või enama süsinikuaatomi ja heteroaatomeid. Vastavalt Bayeri teoreetilisest resistentsed heterotsüklid olla üksnes juhul, kui kõrvalekalle valentsid aatomite tsüklit moodustavat, on väikseim nurk 109 ° 28 '. Näiteks kõige ebastabiilne heterotsüklilised ühendid on heterotsüklid kolme perioodi, kus on suurim molekulide selline kõrvalekalle - 24 ° 44 '(etüleenoksiidi Tioxide etüleeni ja etüleenamiinühendid).

Heterocycles on looduses laialt levinud. Nendeks aminohappeid (trüptofaan, karnosiin, histidiin), iminohappeid (proliini ja hüdroksüproliin), puriini (adeniin ja guaniin) ja pürimidiini (tümiin, uratsiil ja tsütosiin) alustega, bioloogiliselt tähtsate aine elusaine (heemi, Hemiini klorofülli), alkaloidid ( kofeiini ja atropiini), antibiootikumid (penitsilliin, gramitsidiin C, streptomütsiini), ravimid (norsulfazol ja kofeiin), sulfoonamiidid (norsulfazol, streptocid), orgaanilised lahustid (püridiin), süsivesikuid, nukleiinhappeid, valgud, hormoonid, vitamiinid ja paljud teised olulised ained.

Klassifikatsioon keemilised ühendid

Klassi struktuuril põhinev hetrotsüklitest oma molekul, mis süsinikuaatomid on seotud heteroaatomiga (hetero) ja vesiniku aatomitest. Heterocycles ja nende derivaadid on jagatud rühmadesse sõltuvalt aatomite arv tsüklit moodustavat (kolme-, nelja-, viie-, kuueliikmelise jne). Igas rühmas on alagrupid ühe, kahe või kolme heteroaatomit.

Heterotsüklilised ühendid enamikel juhtudel nimetatud varasemaga nomenklatuuri (püridiin, pürrool, acridine). Alates ajalooliste nimetuste moodustatud nimesid nende derivaadid (püridiin-4-karboksüülhappe metüülnüridün). Näitamaks positsiooni asendaja aatomit heterotsüklid number. Numeratsioon toimub heteroaatomit või tähistavad kreeka tähed tähestikus lähteainena naaber süsinikuaatomil heteroaatomit - alfa-, beeta-, gamma-, jne

Getorotsiklicheskie ühendid: nomenklatuur

Kui nimetades heterotsükliliste ühendite vastavalt IUPAC nomenklatuuri loendati aatomite arv heterotsüklis, selle struktuuri, paigutuse asendajate ja muid funktsioone (nt furfuraaliga on süsteemse nimetusega furaan-2-karbaldehüüdi). Nimed heterotsüklilised ühendid kirjelduses märgitud nende valmistamise meetodeid, omadused ja väärtused.

Suhe heterotsükliteks oksiidid (nt etüleenoksiidi), anhüdriidid Kahealuseliste küllastunud karboksüülhapped jne Stabiilsust varem peeti heterotsüklid sõltub süsiniku aatomite arvu molekulis heterotsükkel heteroaatomeid ja selle asukohast heterotsükkel. Kõige vähem resistentsed on heterotsüklilised ühendid, mis koosnevad kolmest või neljast tsüklist, mis on kergesti katki ja muutunud või atsüklilised ühendid. On palju heterotsüklilised ühendid, molekulid tsüklit stabiilsete sarnaseid tsükli benzenovogo tuum. Nad on esmane struktuurielement palju biosoedineny oluline tööstuse, meditsiini ja veterinaaria.

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Keemilised omadused viieliikmeline (tiofeeni ja nende derivaadid) heterotsüklid olemasolu tõttu molekulis pi-süsteemi üleliigse elektroni, mis suurendab nende aromaatsuse. Võrreldes benseen tiofeen kergesti reageerib elektrofiilse asendusega.