Estrid: üldised omadused ja rakendus

Estrid on süsivesinikradikaaliga asendatud karboksüül- ja mineraalhapete hüdroksüülrühma vesinikuaatomid . On mono-, di- ja polüestrid. Ühealuselisteks hapeteks on monoestrid, kahe- ja mitmealuselised happed - komplektid ja happelised estrid. Eetri nimi koosneb selle moodustamiseks kasutatava happe ja alkoholi nimetusest. Eetrite nimede jaoks kasutatakse sageli triviaalset või ajaloolist nomenklatuuri. IUPACi nomenklatuuri järgi moodustuvad estrite nimed järgmiselt: võtke alkoholi kui radikaali nimi, lisage happe nimi süsivesiniku ja lõppsaadusena. Näiteks nimetatakse mitmesuguste nomenklatuuride jaoks propüülformiaadi (propüülmetanoaat), isopropüülformiaadi (isopropüülmetanoaat), etüülatsetaadi (etüültüanaadi), metüülpropionaadi (metüülpropanoaadi) nimetus, mis vastab molekulaarsele valemile C4H802, estrite (isomeerid ja metaanrid) struktuurvalemid.

Estrite valmistamine . Need ühendid on looduses laialt levinud. Seega on homoloogsete seeriate madalmolekulaarsete ja keskmiste karboksüülhapete estrid osa paljudest taimedest (näiteks äädikhappe isoamüüleeter või pirniõli, mis on pirnide ja paljude värvuste osa), ning glütserooli ja kõrgemate rasvhapete estrid on kõikide rasvade keemiline alus Ja õlid. Mõned estrid saadakse sünteetiliselt.

Esterdamise reaktsioon tekib karboksüülsete (ja mineraal) hapete koosmõju tõttu alkoholidega. Katalüsaator on tugev mineraalhape (enamasti H2S04). Katalüsaator aktiveerib karboksüülhappe molekuli .

Esterdamisreaktsiooni kiirus sõltub ka OH-rühma süsinikuaatomist (primaarne, sekundaarne või tertsiaarne), happe ja alkoholi keemiline olemus ja karboksüülrühmaga seotud süsivesinikahela struktuur.

Estrite hüdrolüüs . Estrite hüdrolüüsi (seebistamise) reaktsioon on esterdamise pöörduv reaktsioon. See kulgeb aeglaselt. Kui reaktsioonisegule lisatakse mineraalhapete või leeliste segu, suureneb see määr. Leebete leotamine toimub tuhandeid kordi kiiremini kui happed. Estrid hüdrolüüsitakse leeliselises keskkonnas ja eetrid - happelises.

Kui estreid kuumutatakse alkoholidega sulfaathappe või alkoksiidide (leeliselises keskkonnas) juuresolekul, vahetatakse alkoksürühmi. Samal ajal moodustub uus eeter ja alkohol suunatakse tagasi reaktsioonikeskkonda, mis varem oli eetermolekuli koostises jääkide kujul.

Estrid : vähendamise reaktsioon. Reduktorid on enamasti liitiumalumiiniumhüdriidid, naatrium keevas alkoholis. Erinevate oksüdeerivate ainete suurt resistentsust kasutatakse alkoholi ja fenoolrühmade kaitsmiseks keemilises sünteesis või analüüsis.

Estrid: peamised esindajad. Etüültaanoaat (äädikhappe etüüleeter) saadakse atsetaathappe ja etanooli (sulfaathappe katalüsaatori ) esterdamisreaktsioonil . Etüleetanaati kasutatakse tselluloosnitraadi lahustitena suitsutamata pulbri, foto ja kile valmistamisel, mis on toiduainetööstuses puuviljamaitsete koostisosa.

Isoamüületanaat (äädikhappe isoamüüleeter, "pirni sisaldus") lahustub kergesti etanoolis, dietüüleetris. See saadakse atsetaathappe ja isoamüülalkoholi esterdamisel . Parfümeerias ja lahustis kasutatakse aromaatset komponenti, isoamüülmetüülbutanoaati.

Isovalüüli isovaleraat ("õunat", isovaleriooni isoamüüleeter) saadakse isovaleriinhappe ja isoamüülalkoholi esterdamisreaktsioonil. Seda eetrit kasutatakse puu-sisuliselt toiduainetööstuses.